SVAR
Det första du måste göra är att fundera över om du är beredd att chansa med er vänskap och eventuellt förlora den om du nu försöker bli ihop med honom. Det finns nämligen alltid en risk för det, även om det absolut inte behöver bli så. Det beror så mycket på om man snackar ordentligt med varandra och är ärliga. Då brukar dom flesta vänskaper nämligen överleva.
Men bestämmer du dig för att du gillar honom så mycket att du vill försöka, så finns det ju många sätt att göra på. Men om du inte är så blyg så kan du ju helt enkelt fråga honom om vad han skulle säga ifall du var kär i honom? Då får du höra vad han svarar, och skulle det nu bli så att han reagerar väldigt negativt på det, så kan man ju faktiskt komma ur det på ett roligt sätt om man vill genom att säga: "Nej, men då säger vi att jag inte är det då!"
Men visar han ett visst intresse så får man ju istället ta det därifrån och gå vidare på det sätt som känns bäst för en själv. Man kan ju bara prata om det hela, eller man kan föreslå att man skall göra något speciellt tillsammans, bara ni två. Du får använda din fantasi i det läget.
När det sedan gäller ditt andra problem, det här att han inte haft någon tjej förrut, så vet jag inte riktigt vad det är som känns läskigt med det. Javisst, han kanske inte är så van när det gäller tjejer, och han är inte riktigt en "tuff" kille, men det är väl jättebra förutsättningar för att ni två skall kunna utveckla något bra tillsammans då ni kan bygga upp något helt nytt och fint, vilket är betydligt lättare att göra med en människa som inte bryr sig om att vara så himla "tuff" och ha en attityd hela tiden. Så om du hittat en sådan kille är du bara att gratulera tycker jag istället.